異硫氰酸鹽——十字花科蔬菜中有益健康的物質

異硫氰酸鹽（isothiocyanates，ITCs）是一類有機化合物，可從天然植物中提取或透過化學合成。自然界中存在的異硫氰酸鹽大多以硫代葡萄糖苷（簡稱硫苷）的形式存在於多種十字花科類蔬菜中。人類陸續從十字花科植物中分離提取出了120多種不同結構的異硫氰酸鹽。

近年來，異硫氰酸鹽的生物活性引起了廣泛的關注，大量研究涉及抗氧化、抑菌、降低癌症風險等作用。

一、理化性質

異硫氰酸鹽的前體物質硫苷是含硫陰離子親水性植物主要是十字花科蔬菜的次生代謝產物。目前發現的異硫氰酸鹽有120餘種。異硫氰酸鹽在酸性條件中性質穩定，它在室溫條件下能夠長時間穩定（尤其是在無氧條件下），但在170～180℃的高溫條件下會迅速分解。在中性和鹼性介質中異硫氰酸鹽能夠與水分子中的OH發生分解反應，其分解速度取決於溫度的高低。在異硫氰酸鹽中加入檸檬酸糖脂和色拉油可以提高其穩定性。

二、生物學作用

1、可能降低某些癌症發生的風險

目前的證據表明十字花科蔬菜有抗腫瘤、降低心血管疾病風險的作用。美國學者在上海開展的一項研究顯示：總十字花科蔬菜攝入量每天為200克左右的人群，比每天只攝入50克左右的人群，總死亡率明顯降低。有學者回顧了87項十字花科蔬菜與肺癌的關係研究，發現有67％的實驗證明了攝入十字花科蔬菜可以降低肺癌風險（Verhoeven et al。，1996）。55個十字花科蔬菜與癌症關係的研究中，有38個結果顯示十字花科蔬菜可以降低癌症風險（Béliveau and Gingras，2007）。動物實驗證明不同的異硫氰酸鹽可以有效地阻斷多種化學致癌物，抑制肺、胃、結腸、食管、膀胱、前列腺癌和乳腺腫瘤的發生。

2、抗氧化作用

大量研究證明異硫氰酸鹽具有間接的抗氧化作用，一些個別的異硫氰酸鹽還有直接的抗氧化作用。透過抑制Ｉ相酶，異硫氰酸鹽可減少前體化合物的氧化形成的有毒中間體，同時，作為II相酶的誘導物，異硫氰酸鹽透過排洩和中和氧化物的方式提高了消除有毒中間體的效率。另外，動物實驗和細胞實驗還表明異硫氰酸鹽具有抗突變、抑菌和抑制細胞迴圈的作用。

三、吸收和代謝

1、吸收

十字花科蔬菜中的黑芥子硫苷酸酶存在於特定的蛋白體中，硫苷存在於液泡中，兩者是分離的。當植物細胞組織被破壞的時候，比如在刀切或咀嚼的過程使植物細胞破碎，存在於不同組織的黑芥子硫苷酸酶與硫苷接觸，硫苷中的糖苷鍵被硫苷酸酶催化消解，產生1分子葡萄糖和1分子不穩定的中間產物，後者經過自發重排後，在不同的反應條件下形成不同的反應產物，在中性條件下，主要的酶解產物是異硫氰酸鹽。

人體對異硫氰酸鹽的吸收水平主要受硫苷與硫苷酸酶的影響，同時與年齡、性別、飲食習慣、十字花科蔬菜的儲存和加工條件相關。烹調過程會使蔬菜中的大部分的硫苷酸酶失活，僅有10％～20％的硫苷透過腸道菌轉化為異硫氰酸鹽。

儘管加熱會導致植物中的部分硫苷酸酶失活，但人體腸道細菌中固有的硫苷酸酶可以起到分解硫苷的作用。

2、代謝

異硫氰酸鹽透過人體消化系統進入胃腸後，以被動擴散方式透過胃腸上皮細胞和毛細血管內皮細胞，與血漿蛋白中的硫醇結合後穿過質膜進入組織細胞；在體內經過一系列生化反應後轉運至肝臟；在肝臟中，經轉化形成硫醇尿酸後轉運至腎，最終代謝到尿液後排出體外。通常情況下，大部分的異硫氰酸鹽在攝入24h後排洩完成80％。不同的異硫氰酸鹽在人體內的代謝時間不同，代謝產物也不同。

四、過量危害和毒性

人類食用的十字花科蔬菜沒有毒性。目前僅有一個病例報告（病人以減肥為目的攝取西蘭花汁）表明，連續攝入4周的西蘭花汁（800mL／d）導致了肝功能異常。終止攝入後，轉氨酶水平在15d內回覆到了正常（Ekizet al．，2010）。試驗證明十字花科蔬菜中的硫苷會影響碘的吸收，可能有一定的致甲狀腺腫作用。

五、膳食攝入和評價

目前，僅有歐美等國外研究機構和國際組織提供了異硫氰酸鹽和十字花科蔬菜的膳食攝入量的相關資料，每天從膳食中攝入的量在幾毫克到40毫克左右。國內資料庫未檢索到相關文獻，國內也沒有相關研究開展。由於十字花科蔬菜種類的多樣性和前體物質硫苷的多樣性，我國居民的異硫氰酸鹽日常攝入量還難以準確估計。

六、特定建議值和可耐受最高攝入量

（一）國外應用的建議

目前，對十字花科蔬菜攝入量的推薦很多，但具體對其活性物質硫苷類的推薦應用很少。美國FDA健康與服務部在1998年推薦膳食補充劑二吲哚甲烷（diindolylmethane，DIM）的攝入量為每日50～200mg（女性），50～250mg（男性），約相當於3。5μg／（kg bw）。

（二）特定建議值

目前，有關異硫氰酸鹽的攝入量研究多數為攝入十字花科蔬菜與某種癌症的佇列研究或病例對照研究，有關使用純異硫氰酸鹽單體在人群中開展研究較少。以下是歐美、日本等發達國家對十字花科蔬菜攝入量對健康影響的研究結果。

1、攝入高含量的異硫氰酸鹽［0。33mg／（1000kcal·d）］可以降低

膀胱癌

發生29％的風險。

2、每月攝入生十字花科蔬菜多於4。5份（每份100克），相比每月攝入不超過2。5份的受試者可以降低

肺癌

55％的風險。

3、每週攝入多於3次的西蘭花可以降低

胃腸癌

風險。

4、每月攝入西蘭花在625～1024g或超過1024g可以有效降低絕經前婦女的乳腺癌風險。或十字花科蔬菜攝入量達到每日0.8份（80克），則對乳腺癌的發病率有降低作用。

5、每日攝入十字花科蔬菜量超過72。9g或芥子油苷攝入量超過11。9mg／d時，可以顯著降低前列腺癌風險。每週攝入西蘭花超過1份（每份100克）對進行性

前列腺癌

有降低風險的作用。

6、每週攝入十字花科蔬菜大於5份對前列腺癌患病風險有降低作用，對

器官類癌症

發生更有預防作用。

7、每日攝入58g的十字花科蔬菜，對降低

結腸癌

發病率有顯著作用。

因缺乏異硫氰酸鹽和健康關係研究的確切資料，目前無法提出異硫氰酸鹽的特定建議值（SPL）。

但食用十字花科蔬菜對健康有益。

（三）可耐受最高攝入量（UL）

有關異硫氰酸鹽的安全性評價，目前的研究還十分有限。目前只有一些機構對烯丙基異硫氰酸鹽進行了評價。

1999年，世界衛生組織國際癌症研究機構釋出的《致癌物對人類的風險評價》中提到：烯丙基異硫氰酸鹽（AITC）刺激黏膜，可以誘發溼疹或水泡的面板反應；目前還沒有實驗資料可以評價其對人類的生殖、發育和遺傳及相關的影響。歐盟食品安全域性（EFSA）明確提出，由於沒有明顯的體內實驗證據證明在不同的遺傳斷點有遺傳毒性，烯丙基異硫氰酸鹽沒有遺傳毒性。

目前尚無人體觀察的研究資料可以確定各種異硫氰酸鹽的UL。

七、主要食物來源

異硫氰酸鹽主要的食物來源是十字花科蔬菜，包括捲心菜（又名甘藍，紅白甘藍和皺葉甘藍）、芽甘藍、抱子甘藍、椰菜、花椰菜、蕪菁、蕉青甘藍、蕪菁甘藍、大頭菜、羽衣甘藍、羽衣甘藍葉、芥藍、中國大白菜、海甘藍、蘿蔔、芝麻菜、水芹菜、油菜和水田芥；還包括白芥末、山葵和日本芥末。

異硫氰酸鹽以硫苷的前體形式存在於十字花科蔬菜中，一般認為蔬菜中的硫苷含量從10～250mg／100g不等，且與種植條件和地區有關。

十字花科蔬菜中硫苷含量［mg/（100g可食部）］