杜月笙帶目的接近強勢老闆娘，從“不體面”開始，以高情商獲勝
進入黃公館後不久，杜月笙敏銳地發現，原來黃金榮不過是黃公館大小事情的牌面而已，而真正當家作主的卻是那個隱藏在幕後的老闆娘——
林桂生
！
因此，一心想著往上爬杜月笙打定主意，要想在黃公館立足，必須先接近這位神秘的老闆娘！不管是男人還是女人，只要對他的事業有幫助，就要不惜一切代價去接近，這是杜月笙的江湖準則。
在還沒有機會接近林桂生前，杜月笙便四處打聽關於林桂生的一切。透過這些，他對這位老闆娘有了一定程度的瞭解！
關於林桂生，在上海灘一直流傳著兩種說法！
一說是，她早年是“青幫十姊妹”的大阿姐，家中家境殷實，而林桂生也不是普通的白富美，自己開了一些的煙花場地在上海灘頗有影響力。當時的黃金榮不過是法租界一名普通的跑街巡捕罷了。偶然的機會林桂生認識了這個小巡捕，被他身上的江湖氣和身份所吸引，很快二人互生情愫，林家就將黃金榮招為了上門女婿。
另外一說是，林桂生早年是跟黃金榮私奔到上海灘的，那時的黃金榮還是個小巡捕，有一回因為公差到 了蘇州府，恰好與他接洽的是林桂生的前夫溫吞水。林桂生見黃金榮做事果斷勇敢，敢打敢博，一身江湖氣；反觀自己的丈夫，膽小怕事，做事畏首畏尾，一副不求上進的安穩相！相比之下，黃金榮在林桂生眼裡越看越帥氣，心裡情愫暗生。不久黃金榮回上海，林桂生便拋棄了他的窩囊丈夫選擇和黃金榮私奔到了上海！
雖然無法判斷哪個說法是真的，但這並不影響杜月笙判斷林桂生的秉性！他將兩種說法融合在一起得出了關於老闆娘的幾點判斷：
首先，林桂生並不是那種三從四德的傳統女性。
其次，這是一個女人中的大哥，做事敢作敢為，是難得的女中豪傑。
其三，林桂生看人的眼光很毒，也很準，特別是看男人的眼光。
其四，這個老闆娘不是那種頭髮長見識短的女人。
透過江湖的傳聞，杜月笙在心裡已經有了對林桂生七八分的判斷，可是他還缺一個機會，缺一個可以接近林桂生的機會。杜月笙一邊準備著，一邊耐心地等待著，就像獵豹一般，在暗處耐心地等待著獵物的出現！
很快，這個機會就出現了，不過來的同時卻帶了一些“不體面”，但也是這種“不體面”，這個機會才得以落到還是個小嘍嘍的杜月笙頭上。有句話說“所有的成功，都是委屈喂大的”，硬著頭皮吞下這個機會的杜月笙很快就成了林桂生眼前的紅人，實現了自己一步登天的第一步！
這個機會是老闆娘林桂生突然害了一場奇怪的病，並且多方醫治也不見好轉。後來有個術士為林桂生出了一個“偏方”，他說：女人害病，有可能是衝撞了哪些不乾淨的，除了求神拜佛，最好能找些年輕力壯的小孩子來伺候守護，年輕人氣盛，能鎮邪驅魔！
顯然，黃公館並不缺這樣的年輕小夥，然而卻都是些直男，雖說血性十足，卻少了一些情商。在他們看來這種伺候病秧子的活是傭人乾的，或者是女人們乾的事情，堂堂的混混怎麼可以做這種低三下四的活呢？傳出去以後還怎麼在江湖上立足？
所以，黃公館的精壯小夥都不願意被派去林桂生那裡，即使礙於黃金榮的面子過去了也是極不情願，所以做事都是應付了事，勉強留在生病中的林桂生身邊！
可是杜月笙的做法卻完全相反，因為他知道這對於他來說是個千載難逢的好機會。於是拋下所有的面子時時刻刻守在林桂生身邊，做到了自己定下的“四到”：手到，眼到，耳到，心到！
生病的人本就很容易被無微不至的關懷所感動融化，更何況現在生病的是個女人，那就更容易了！我們無從得知杜月笙究竟將這“四到”做到了何種程度，但絕對達到了融化林桂生的程度。
用杜月笙自己的話說，他從小父母雙亡，本身就是個情感的孤獨者，容易接受別人的感情饋贈，也不吝嗇為別人付出感情。林桂生此時生著重病，也需要依靠，和杜月笙剛好有種“同是天涯淪落人”的共鳴。所以杜月笙並沒有把自己當成一個簡單的守護者，而是把自己當成了林桂生的“知心人”！
杜月笙知道，他對林桂生傾注了感情，而不是簡單地應付式的照顧，林桂生絕對能感受到，而且肯定會給予他情義上的反饋，而這恰恰是杜月笙最想要的！
杜月笙的高明之處在於他用情義的外衣，將自己的目的包裹得嚴嚴實實，即使林桂生能感受到杜月笙接近她帶有目的性，但是也會被他的“情義”感動。
果不其然，林桂生被杜月笙無微不至的周到照顧所感動，開始慢慢地對杜月笙敞開心扉！他們之間也產生了一種奇怪的曖昧，像師孃與愛徒之間的感情，又像姐弟之間的相互愛惜，也有點男女之間的相互欣賞！
有了這層關係，林桂生慢慢地將杜月笙當成了自己人，很多林桂生自己的私事也慢慢交給杜月笙去辦！杜月笙暗暗高興，林桂生這是把自己當成了自己人了！
杜月笙相比於其他那些年輕人來說，厲害之處在於：
第一、他知道自己要什麼！
第二、捨得下面子，放得下身段去做別人不願意做的事！
第三、即使他是帶著不單純的目的接近林桂生，卻一點不妨礙他的“真情流露”，一番照顧下來別人敬而遠之，他卻成為了林桂生的“貼心人”！
也許有人會說杜月笙虛偽，不誠實，或者說他不擇手段。但這就是社會現實，當一個人一無所有的時候，就必須得靠這種帶有目的性的社交手段去贏得他需要贏得的人的歡心，這樣才有機會接近他，甚至讓他信任他，才能給他機會！
而這種機會，只要一次，就足以讓一個貧困潦倒的人攀上奮鬥幾十年都不能達到的高度！
