杜月笙和戴笠最初只是泛泛之交，二人逐步深入瞭解後利益開始捆綁

泛泛的瞭解什麼意思

上海灘三大亨尤其是杜月笙、黃金榮這兩位，之所以能在上海灘長期呼風喚雨，有個重要的原因便是他們懂得和黨國軍政要員攀交道。

特別是杜月笙，看看他鼎盛期半公開操縱的恆社就知道了，杜月笙的意識、格局、手段明顯高出民國其他幫會大佬很多。

在杜月笙編織的權勢網中，和軍統戴笠的關係無疑是最重要且最密切的。至於他們之間為什麼會交往得如此深入，以至於達到了榮辱與共程度，這幾個因素起到了很重要的作用——第一個就是他們之間的江湖緣分，第二次就是他們習性“臭味”相投，第三個也很重要，幫會和特務組織本身就是陰暗世界裡的孿生兄弟，很容易形成互相利用、彼此聯手的雙贏關係。

但在紛紛攘攘的現實社會，沒有見面就成的朋友，再投緣、再臭味相投，交往都得有個由淺入深，甚至不打不成交的過程，否則關係鐵不了。

杜月笙和戴笠

第一階段：戴笠與杜月笙只是泛泛之交的江湖狗肉朋友。

戴笠在未進黃埔軍校前，在上海曾有一段寄人籬下的不堪生活。那時的戴笠只是上海灘不入流的小混混，白天在賭場廝混，晚上便到在商務印書館當小職員的表姐夫家打地鋪。

戴笠認識杜月笙正是在這個階段，杜月笙大戴笠8歲，當時已在上海灘赫赫有名。據說，兩人相識是因為杜月笙看上了戴笠的賭技，再一接觸，還挺對路子，於是便把戴笠攬入身邊做了江湖兄弟。

在上海灘，杜月笙有四海之內皆兄弟的做派，所以像戴笠這樣的江湖小兄弟，杜老闆應該多了去了，講江湖義氣給幾塊大洋也說明不了什麼，這是杜月笙場面上的江湖套路，所以說，他倆認識的時候本質上也就是江湖狗肉朋友。至於將來能交往多深，那還要看彼此的造化，尤其是戴笠的造化。

有一種說法明顯是帶酸腐氣的演繹，說戴笠在表姐夫家住不下去，那是因為戴笠表姐堅決反對戴笠和杜月笙這種流氓交往。有些許反感有可能，深惡痛絕不符合亂世小市民的真實心態。

戴笠

畢竟，杜月笙不是街頭惡霸。

第二階段：在杜月笙眼中，戴笠成了可以栽培，有潛力的江湖兄弟。

戴笠在黃埔軍校第六期尚未畢業即去幫蔣介石蒐集情報，為蔣介石調查異己分子的活動。這時蔣介石手下的小型特務組織是以侍從副官胡靖安為組長，由戴笠、許忠五、成希超等成員組成的。

能加入這樣特務小組織，充當蔣介石政治打手，在老江湖杜月笙看來，那是前途無量的，所以他對戴笠的栽培扶持，再不是早先隨手講點義氣那麼簡單。

民國十六年（1927年）8月，蔣介石下野，戴笠曾有一段閒居上海，生活無著的時候，這時候杜月笙待戴笠就有了把兄弟的真意思，這是一種看得長遠的拉攏。

蔣介石復出後，尤其是戴笠在民國三十一年（1932年）任特務處處長後，兩人的交往開始向深入發展。甚至可以這麼說，那階段，戴笠在上海灘發展特務組織，壯大自身實力，有一半都是杜月笙的功勞。這是兩人之間的第一次密切合作，也可以說是特務和幫會的第一次融合。

兩人的合作、融合具體是個什麼概念呢？

杜月笙

杜月笙在上海灘有兩個優勢，門徒眾多，可以在租界自由穿梭。所以戴笠控制的上海警備司令部偵察大隊，其骨幹成員幾乎都是杜月笙的門徒。

但利益的勾連並不能代表兩人就是真兄弟，處成真兄弟則一定要有見真章的時候。

第三階段：因為一個案子，戴笠的做法讓杜月笙刮目相看，從此兩人成為同舟共濟的真兄弟。

在杜月笙被蔣介石任命為禁毒委員會負責人期間，戴笠的手下因為毒品利益紛爭在上海南市端了杜月笙為後臺的一個毒品窩點。

這事在當時鬧得挺大。如果戴笠上報，杜月笙不僅得賠本100萬，關鍵是丟面子，還要承擔巨大風險。情急之下，杜月笙託楊虎向戴笠送上了一張30萬的支票，戴笠不收。此舉是什麼意思，杜月笙摸不清，於是又託自己的法律顧問去請戴笠赴宴面商，戴笠又拒絕了。

連續兩次拒絕，讓杜月笙覺得戴笠很不給面子，很不夠朋友。

可正在憤懣時，戴笠隻身訪問杜月笙法律顧問，並藉此給杜月笙帶話，不收禮，不赴宴，是怕隔牆有耳，請杜月笙放心，作為真兄弟，這事最後一定辦成不上報，不洩露，讓杜月笙安然無事。