OsO4NaIO4氧化合成醛

OsO4/NaIO4被稱為Lemieux-Johnson試劑，此反應也被稱為Lemieux-Johnson氧化。

與臭氧化法相比，

OsO4/NaIO4

是一種溫和的

烯烴氧化開裂法，在天然產物合成中很有用。烯烴先與

OsO4

反應生成鋨酸酯，再用過碘酸鈉氧化，發生開裂，在生成羰基化合物的同時，

OsO4

再生，所以

OsO4

用催化量即可。當生成的醛易於分子內縮合時，反應最好在兩相系統中進行。

To asolution of

1

（1。8 mg） in THF（1 mL） was added

OsO4

（excess） and then a solutionof NaIO4， （excess） in H2O （1 mL）。 After a period of 1 hr，H2O （5 mL） was added andthe aq。 solution was extracted with three 5ml portions of CHCl3。 Thecombined CHCl3 layers were dried over Na2SO4，and concentrated to give a residue， which was separated by preparation TLC （SiO2，5% MeOH-CHCl3）。 Compounds

2

and

3

wereobtained。

【

Tetrahedron，

41； 6； 1985；1007-1018

】

。

Criegee臭氧化反應