從官場汙吏上梁山好漢，再到辭官歸隱，戴宗到底經歷了什麼？
“神行太保”戴宗是梁山眾多好漢中非常特殊的一位，他的特殊之處不在於他的本事，雖然書中對他這種“特異功能”給予了逆天般的描寫。但從現在眼光來看，戴宗應該在長跑方面有一定的天賦，並且在耐力、技巧等方面比平常人高出一籌，加上他本人的炫耀和江湖的傳播，他的長跑技能就蒙上了一層神話色彩。
戴宗出場頗有戲劇性，那便是明目張膽地向宋江索賄，因此可以看出戴宗在這個牢城營內幹這種事已不是一次兩次了，宋江因自持吳用的書信便裝聾作啞，情急之下戴宗便親自動手拿起棍子要打宋江，宋江便告知其身份並抬出吳用，戴宗這才丟下棍棒俯首作揖。
話說當時宋江別了差撥，出抄事房來，到點視廳上看時，見那節級掇條凳子坐在廳前，高聲喝道：“那個是新配到囚徒？”牌頭指著宋江道：“這個便是。”那節級便罵道：“你這黑矮殺才，依仗誰的勢要，不送常例錢與我？”宋江道：“人情人情，在人情願。你如何逼取人財？好小哉相！”兩邊看的人聽了，倒捏了兩把汗。那人大怒，喝道：“賊配軍，安敢如此無禮！顛倒說我小哉！那兜馱的，與我背起來，且打這廝一百訊棍！”兩邊營裡眾人都是和宋江好的，見說要打他，一鬨都走了，只剩得那節級和宋江。那人見眾人都散了，肚裡越怒，拿起訊棍，便奔來打宋江。宋江說道：“節級，你要打我，我得何罪？”那人大喝道：“你這賊配軍，是我手裡行貨，輕咳嗽便是罪過。”宋江冷笑道：“我因不送得常例錢便該死時，結識梁山泊吳學究的，卻該怎地？”那人慌了手腳，托住宋江問道：“你正是誰？那裡得這話來？宋江笑道：“小可便是山東鄆城縣宋江。”那人聽了大驚，連忙作揖說道：“兄長，此間不是說話出，未敢下拜，同往城裡敘懷，請兄長便行。”
宋江作為江湖上有名的“孝義黑三郎”，對於江湖朋友一貫都是很客氣和大度的，在橫海郡柴進府踩翻了武松的炭火險些捱打，但宋江卻將一貧如洗窮途末路的武松當作親兄弟，不僅購置衣服饋贈路費，還相送幾十裡，非常熱情大方。到了戴宗這裡，宋江顯然對這個人並不足夠尊敬和重視。相反還很冷淡。按理說宋江到江州牢城營後肯定要找一個靠山，戴宗被吳用隆重推薦，並稱是“
至愛相識
”，證明兩人的關係非同一般，並且是江州兩院押牢節級，證明戴宗在牢城營有發言權，此外還強調戴宗“
仗義疏財
”，證明戴宗為人義氣不愛財。但宋江到達江州後卻沒有選擇在第一時間找到戴宗，而是自己上下打點，賺了個“
滿營裡沒有一個不歡喜他
”的名頭，就是因為他已經打聽到了戴宗的為人與吳用所言的大相徑庭，要知道宋江後來扯出的旗號是“反貪官不反朝廷”。所以宋江對於戴宗的這樣貪官汙吏是根本瞧不上眼的，而此時自己也在牢城營內已經站穩了腳跟，雖然有吳用鼎力推薦，但此時宋江已經懶得與戴宗這號人打交道了。因此在戴宗主動打上門後，宋江才會有冷笑、挖苦甚至威脅的面孔的出現。
戴宗在得知是宋江時顯得誠惶誠恐，一直賠禮道歉，而宋江也是相當的客氣，原文講到
宋江道：“差撥亦曾廠對小可說起大名。宋江有心要拜尊顏，又不知足下住處，亦無因入城，特地只等尊兄下來，要與足下相會一面，以此耽誤日久。不是為這五兩銀子不捨得送來，至想尊兄必是自來，故意延挨。今日幸得相見，以慰平生之願。”
宋江說這番話顯得很官方，意思是我很想結交你，但不知道你的住處，所以沒有和你聯絡。試想如果宋江真的想巴結戴宗，用得著打聽或者延挨嗎？要知道當初林沖發配滄州行賄給官營的銀子就是透過差撥送去的，宋江為何不按圖索驥找到戴宗呢？說白了他就是不想與戴宗有什麼交往罷了。而戴宗與吳用的關係書中也沒有明確交代，但就戴宗上梁山後的似乎和吳用也沒有特別的交往，而作為梁山首席參謀長的吳用也沒有刻意的提拔重用過戴宗非常平淡。
之後戴宗和宋江的關係與日俱進，但是好景不長宋江酒後潯陽樓題反詩，戴宗便教宋江“裝瘋”準備矇混過關，被識破後戴宗被派往京城送信，但是他拐道梁山求救並賺取蕭讓和金大堅上山，這段時期戴宗確實顯得很義氣，有為朋友兩肋插刀不計後果的風範，但是在吳用的“騷操作”之下，也露出了馬腳被鋃鐺入獄，飲刀問斬，不知道這時候的戴宗是何心情，是埋怨宋江酒後滋事？還是吳用事不機密？這一切都無從考究。反正是有驚無險被梁山眾人解救後上了梁山。戴宗上了梁山後其表現也是波瀾不驚，雖然也參與了多場戰役，但是他的主要任務是打聽情報，戰場上表現得機會不多。在大排名中戴宗星號天速星，排名第二十位，為總探聲息頭領，相當於現在的情報部部長。他被宋江安排在忠義堂右一帶房中，成功進入梁山領導決策層內，這裡可以看出宋江對於他還是十分信任的。在兩贏童貫時，戴宗在九宮八卦陣中護持中軍，隨侍宋江身側，他手持鵝黃令字繡旗，負責飛報軍情、調兵遣將等事務。三敗高俅後，戴宗和燕青結伴前往東京，用計救出被高俅軟禁在府中的蕭讓、樂和。
梁山招安後，戴宗參與了征討遼國、河北田虎、淮西王慶、江南方臘的戰爭，他的主要任務仍然是傳遞軍情、軍令，沒有斬將奪城的記錄。
在平定江南後，戴宗作為倖存的正將，被授予武節將軍，兗州府都統制。但他卻是受封眾將中納還官誥的第一人，然後到泰安州岳廟陪堂出家，殷勤奉祀聖帝香火，數月後“
大笑而終
”。
縱觀戴宗的經歷從早期混跡於底層官場，終日向犯人索賄為生，可謂是不折不扣的貪官汙吏，在遇到的宋江後，他漸漸感受到世間的溫暖，再也沒有見他向底層人員索賄的事情。為救宋江他隻身犯險，最後險些問斬，他唉聲嘆氣，那是嘆自己七尺男兒壯志未酬；方臘之戰後他卻第一個辭官歸隱，因為他明白宋江口中所謂的“忠君報國”不過是聚攏人心的藉口，讓兄弟們死心塌地跟隨，為自己賺足了功名利祿。而最後的“大笑而終”是因為他看透了宋江的真面目，是笑自己眼拙？還是笑宋江愚忠“？是笑自己放下一切？還是對世事的無奈？我們不得而知……
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